Akrolein

Kaj je Acrolein

Proizvodnja

Akrolein izhaja iz katabolizma GLICEROLA [esterificiranega z maščobnimi kislinami v trigliceridih (lipidih)] in se znatno proizvaja med:

• Toplotno premagovanje "dimne točke" živilskih maščob in olj med kuhanjem
• Gorenje cigarete (kajenje)
• Nepravilna fermentacija mošta v vinskem sektorju; to reakcijo katalizirajo encimi mlečnih bakterij (v primeru napake pri predelavi), ki iz GLICERINA, ki ga vsebuje mošt, sproščajo akrolein.

Opomba: Možno je tudi KEMIČNO reproducirati dehidracijo glicerola v akrolein s pomočjo Sinteza Skraupa1.

Strupenost

Akrolein je zelo onesnažujoč in škodljiv onesnaževalec za človeka; sestavlja 5% atmosferskih aldehidov2 in je več kot FORMALDEHID (50% TOT) najnevarnejša molekula. Nekatere študije, ki jih je izvedel Kane Alare leta 1978 so dokazali, da akrolein in formaldehid delujeta sinergistično kot KONKURENČNI AGONISTI, zato sta nastanek in resnost draženja sluznice zaradi izpostavljenosti atmosferi POSEBNO zaradi njihove koncentracije (akrolein + formaldehid) in ne celotne prisotnosti hlapnih aldehidov.
Čeprav je količinsko manj prisoten kot formaldehid, ima akrolein bistveno večji dražilni potencial; tudi pri nizkih koncentracijah povzroča vnetje vezne sluznice oči in sluznice dihalnih poti. Nenehna izpostavljenost akroleinu določa:

• Poslabšanje draženja sluznice
• Zmanjšanje hitrosti dihanja
• Bronhokonstrikcija, ki jo povzroči stimulacija holinergičnega refleksa
• Encimska neravnovesja, ki jih je mogoče pripisati jetrnemu trpljenju: povečanje alkalne fosfataze + povečanje transaminaz = povečanje izločanja kortizola (povratni učinek hipofize-nadledvične žleze)

Opomba: Če je prisoten v obtoku, je akrolein potencialno strupen tudi za ledvice in vsekakor močno draži sluznico mehurja in sečevoda. To draženje se lahko razvije v izpuščaje eritematoznega tipa3.

Strokovna zaščita

Raziskavo iz leta 2008, ki jo je izvedel Lupoping et al. je pokazal, da je formaldehid (vsekakor pa tudi "akrolein") potencialno rakotvorna molekula za sluznico nosu in požiralnika, poleg tega pa je verjetno odgovoren za levkokemije. Na podlagi pridobljenih rezultatov je "Italijansko združenje za raziskave raka (AIRC) te molekule razvrstilo kot"ŠKODLJIVO za poklicno izpostavljenost"(glej delovne številke v stiku s formaldehidom in akroleinom).

Akrolein v olju za cvrtje

Živila z visoko vsebnostjo akroleina so predvsem ocvrta ali nasilno kuhana na krožniku ali v ponvi. Akrolein se kopiči v ekstra rabljenih in pogosto že izčrpanih oljih, zato najbogatejši vir hrane akrolein je nedvomno sestavljen iz ocvrte hrane in ga postrežejo v zbirni kuhinji (prigrizki, restavracije in restavracije s hitro prehrano).
Tvorba akroleina v hrani je določena s prekoračitvijo dimne točke, to je temperature, nad katero olje začne:

• Sproščanje sivega dima
• Izgubi svoje hranilne vrednosti
• Sproščanje TOKSIČNIH katabolitov

Po dimljenju je proizvodnja akroleina večja v rastlinskih oljih s prevlado nenasičenih, zlasti pri tistih z dobro količino polinenasičenih maščobnih kislin (soja, lan, grozdna semena, oreh itd.), Zato jih ne priporočamo za cvrtje ).
Olje, ki med kuhanjem sprošča manj akroleina, je nedvomno orehovo olje, saj vsebuje 35% polinenasičenih maščob, sledijo sončnična semena (55%). Opomba. Sončnična semena, namenjena proizvodnji "olja", so gensko mutirana, da povečajo koncentracije oleinska kislina, ki posledično dvigne dimno točko; zato je sončnično olje potencialno gensko spremenjen organizem (GSO - Škorić D. idr., Can J Physiol Pharmacol 2008)!
Vendar je treba navesti, da se vsa semenska olja (vključno z arašidovim oljem) po enem cvrtju močno sproščajo akrolein, zato jih NE smete uporabljati večkrat.Nasprotno, deviško (ali ekstra deviško) oljčno olje odlikuje tudi dobra dimna točka (zahvaljujoč razširjenosti mononenasičenih maščobnih kislin) in se zdi, da zdrži celo 2-3 zaporedna cvrtja; ta lastnost je upravičena visoka vsebnost antioksidantov, ki močno omejujejo prisotnost akroleina v olju.
Opomba: Semenska olja NE vsebujejo enake količine antioksidantov, ker se med industrijsko predelavo obdelajo s kemičnimi topili, kot so heksan, butan, propan itd. (Indart A et al. Prosti Radic Res 2002).
Navsezadnje je priporočljivo omejiti pogostost uživanja ocvrte hrane na minimum, še posebej, če je NAKUPAN drugje; Poleg tega je za preprečevanje nastajanja akroleina doma priporočljivo:

• Spoštujte dimno točko
• Če uporabljate arašidovo ali sončnično olje, ga uporabite za enkratno cvrtje
• Raje deviško ali ekstra deviško oljčno olje

Bibliografija:

1. Kemija farmakološko aktivnih heterocikličnih spojin - D. Sica, F. Žveplo - Piccin - pag -81: 83
2. Razprava o sodni medicini in sorodnih vedah - G. Giusti - strani 151-152
3. Onkološka medicina - G. Bonadonna, G. Robustelli Della Cuna, P. Valagussa - Elsevier Masson - stran 1764.