Maščobe ali lipidi
Lipidi so trojne organske snovi, netopne v vodi in topne v nepolarnih topilih, kot sta eter in benzen.
S prehranskega vidika jih delimo na:
- DEPOZITNI LIPIDI (98%), z energijsko funkcijo (trigliceridi);
- CELIČNI LIPIDI (2%), s strukturno funkcijo (fosfolipidi, glikolipidi, holesterol).
S kemičnega vidika jih delimo na:
- UGODNO ALI KOMPLEKSNO: s hidrolizo se lahko razgradijo v maščobne kisline in molekule, ki vsebujejo eno ali več alkoholnih skupin (gliceridi, fosfolipidi, glikolipidi, voski, steridi);
- NI ZDRAVLJIVO ALI PREPROSTO: v svoji strukturi ne vsebujejo maščobnih kislin (terpeni, steroidi, prostaglandini).
V človeškem organizmu in v živilih, ki ga hranijo, so najbolj prisotni lipidi trigliceridi (ali triacilgliceroli), ki nastanejo z združitvijo treh maščobnih kislin z molekulo glicerola.
LEGENDA:
Karboksilna skupina je funkcionalna skupina organske molekule, sestavljena iz atoma kisika, vezanega z dvojno vezjo na atom ogljika, ki je vezan tudi na hidroksilno skupino (-OH).
Maščobne kisline
Maščobne kisline, temeljne sestavine lipidov, so molekule, sestavljene iz verige ogljikovih atomov, imenovane alifatska veriga, s samo eno karboksilno skupino (-COOH) na enem koncu. Alifatska veriga, ki jih sestavlja, je ponavadi linearna in se le v redkih primerih pojavi v razvejani ali ciklični obliki. Dolžina te verige je izredno pomembna, saj vpliva na fizikalno-kemijske lastnosti maščobne kisline, saj se s podaljšanjem topnost v vodi zmanjša in posledično se tališče poveča (večja konsistenca).
Maščobne kisline imajo na splošno sodo število ogljikovih atomov, čeprav v nekaterih živilih, na primer v rastlinskih oljih, najdemo minimalne odstotke z lihimi števili.
V človeškem telesu je maščobnih kislin zelo veliko, vendar redko prostih in večinoma esterificiranih z glicerolom (triacilgliceroli, glicerofosfolipidi) ali s holesterolom (estrovi holesterola).
Ker je vsaka maščobna kislina tvorjena iz alifatske (hidrofobne) ogljikove verige, ki
Ta lastnost močno vpliva na celoten prebavni proces lipidov.
Na podlagi prisotnosti ali odsotnosti ene ali več dvojnih vezi v alifatski verigi so opredeljene maščobne kisline:
- nasičene, če njihova kemijska struktura ne vsebuje dvojnih vezi,
- nenasičene, če je prisotna ena ali več dvojnih vezi
Cis in trans maščobne kisline
Glede na položaj atomov vodika, povezanih z ogljiki, vključenimi v dvojno vez, lahko maščobna kislina v naravi obstaja v dveh oblikah, cis in trans.
Prisotnost dvojne vezi v alifatski verigi pomeni obstoj dveh konformacij:
- cis, če sta dva vodikova atoma, vezana na ogljike, vključene v dvojno vez, postavljena na isti ravnini
- trans, če je prostorska ureditev nasprotna.
Cis oblika zniža tališče maščobne kisline in poveča njeno fluidnost.
Dve enaki maščobni kislini, ki pa imata vezi v cis -konformaciji in eno v trans -konformaciji, imata različna imena. Na sliki je prikazana maščobna kislina z osemnajstimi ogljikovimi atomi, z nenasičeno v položaju devet in cis konformacijo (oleinska kislina, najpogostejša maščobna kislina v naravi in prisotna predvsem v oljčnem olju); njegov trans izomer, prisoten v zelo nizkih odstotkih, ima drugo ime (elaidinska kislina).
Pomen stereoizomerije dvojne vezi
Poglejmo sliko; na levi je predstavljena nasičena maščobna kislina, upoštevajte alifatsko verigo (lipofilni rep) popolnoma linearno.
Na desni strani vidimo isto maščobno kislino s trans -vezjo. Veriga se nekoliko upogne, vendar še vedno ostane linearna, podobna strukturi nasičenih maščobnih kislin.
Na desni lahko cenimo zlaganje verige, ki jo povzroči prisotnost cis dvojne vezi. Nazadnje je na skrajni desni predstavljena zelo močna zloženost, povezana s prisotnostjo dveh nenasičenih cis dvojnih vezi.
To pojasnjuje, zakaj je maslo, živilo, bogato z nasičenimi maščobnimi kislinami, trdno pri sobni temperaturi, olja, v katerih prevladujejo cis nenasičene maščobne kisline, pa so pod enakimi pogoji tekoča. Z drugimi besedami, prisotnost dvojnih cis vezi zniža tališče lipidov.
Kje najdemo trans maščobne kisline?
Za večjo konsistenco olj in nenasičenih maščob so bili zasnovani postopki (hidrogeniranje), pri katerih se izvede umetno prekinitev dvojne vezi in hidrogeniranje proizvoda, s čimer se dobijo živila, v katerih je odstotek trans oblike visok .
Kot smo že omenili, naravne nenasičene maščobe običajno najdemo v cis obliki. V hrani pa je prisotna majhna količina transmaščob, ki nastanejo v želodcu prežvekovalcev zaradi delovanja določenih bakterij, zato zelo majhne količine trans maščobnih kislin najdemo v mleku, mlečnih izdelkih in govedini Enako najdemo tudi v semenih in listih različnih rastlin, katerih poraba hrane pa ni pomembna.
Največja tveganja za zdravje torej izvirajo iz množične uporabe hidrogeniranih olj in maščob, ki jih je še posebej veliko v margarinah, sladkih prigrizkih in številnih namazih. Ta proces poteka z uporabo posebnih katalizatorjev, ki mešanico živalskih olj in maščob izpostavljajo visokim temperaturam in tlakom, dokler ne dobimo kemično spremenjenih maščobnih kislin. Ta postopek je še posebej mamljiv za živilsko industrijo, saj omogoča pridobivanje maščob pri znižani stroški in s posebnimi zahtevami (razpršljivost, kompaktnost itd.) Poleg tega se čas skladiščenja znatno podaljša, kar je temeljni vidik tudi z ekonomskega vidika.
Zakaj so trans maščobne kisline nevarne?
Vsa ta pozornost, ki se posveča transmaščobnim kislinam, je posledica negativnih posledic za njihovo uporabo na zdravje. Te maščobne kisline dejansko določajo zvišanje "slabega holesterola" (lipoproteini LDL), ki ga spremlja zmanjšanje "dobrega" deleža (lipoproteini HDL). Velika poraba trans maščobnih kislin, ki so močno prisotne v margarini in pekovskih izdelkih (prigrizki, namazi itd.), Zato povečuje tveganje za nastanek resnih bolezni srca in ožilja (ateroskleroza, tromboza, kap itd.).
Kaj so rastlinske maščobe, ki niso hidrogenirane?
Danes lahko živilska industrija uporabi alternativne tehnologije za hidrogeniranje, da pridobi rastlinske maščobe brez nevarnih transmaščobnih kislin, vendar z enakimi organoleptičnimi lastnostmi.
Vendar so to izdelki z umetno manipulacijo, ki niso naravni in so morda narejeni iz slabe kakovosti ali že ogorčenih olj. Poleg tega imajo še vedno visoko vsebnost nasičenih maščobnih kislin, ravno zato, ker so pri sobni temperaturi poltrdne.
Nomenklatura maščobnih kislin
Nomenklatura maščobnih kislin je zelo pomembna, čeprav precej zapletena in v nekaterih pogledih sporna.
Najprej je treba količinsko opredeliti dolžino alifatske verige in jo izraziti s črko C, ki ji sledi število ogljikov v maščobni kislini (npr. C14, C16, C18, C20 itd.).
Drugič, potrebno je navesti število nenasičenosti, ki sledi simbolu Cn s simbolom ":", čemur sledi število dvojnih ali trojnih vezi (na primer oleinska kislina z verigo 18 atomov ogljika, v kateri je edina nenasičenost , bo označeno s kratico C18: 1).
Nazadnje je treba natančno določiti, kje je možna nenasičenost. V zvezi s tem obstajata dve različni nomenklaturi:
- prvi se nanaša na položaj prvega nenasičenega ogljika, do katerega pride, če začnemo šteti ogljikovo verigo iz začetne karboksilne skupine; ta položaj označujejo začetnice Δn, kjer je n dejansko število ogljikovih atomov med koncem karboksila in prvo dvojno vezjo.
- V drugem primeru se oštevilčenje ogljikovih atomov začne s terminalno metilno skupino (CH3); ta položaj označujejo začetnice ωn, kjer je n dejansko število ogljikovih atomov med končnim metilnim koncem in prvo dvojno vezjo
V primeru oleinske kisline je celotna nomenklatura C18: 1 Δ9 ali C18: 1 ω9.
Prve številčnice imajo raje prehrambeni kemiki, v medicini pa druga.
Primeri:
Linolna kislina
C18: 2 Δ9,12 ali C18: 2 ω6
Α-linolenska kislina
C18: 3 Δ9,12,15 ali C18: 3 ω3
Nasičene maščobne kisline
S splošno formulo CH3 (CH2) nCOOH nimajo dvojnih vezi in se zato ne morejo povezati z nobenim drugim elementom. Količina ogljikovih atomov, prisotnih v alifatski verigi, daje snovi konsistenco, zvišuje tališče in spreminja njen videz pri sobni temperaturi (trdna snov). Prisotni so tako v maščobah rastlinskega izvora kot v maščobah živalskega izvora, vendar prevladujejo jasno v slednjem.
Glavne nasičene maščobne kisline in njihova porazdelitev v naravi (Iz Chimice Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Točka zlitja
(° C)
Maščobne kisline, označene s krepkim tiskom, so najpomembnejše s prehranskega vidika. Tališče je neposredno sorazmerno s številom ogljikovih atomov v maščobni kislini; zato imajo živila, bogata z maščobnimi kislinami z dolgimi verigami, večjo konsistenco.
B.C. Lauricus (12: 0)
B.C. Myristic (14: 0)
B.C. Palmitic (16: 0)
Nasičene maščobne kisline in zdravje
Nasičene maščobne kisline v prehrani zvišajo holesterol, zato so aterogene. V zvezi s tem je koristno vedeti, da nimajo vse nasičene maščobne kisline enake aterogene moči. Najbolj nevarne so palmitinska (C16: 0), miristinska (C14: 0) in lavrinska (C12: 0). Stearinska ( C18: 0), po drugi strani, čeprav je nasičen, ni zelo aterogen, saj ga organizem hitro desaturira in tvori oleinsko kislino.
Tudi srednjeverižne maščobne kisline nimajo aterogene moči.
drugi del "
