SULFONAMIDI

Splošnost

Sulfonamidi (znani tudi kot sulfonamidi) so zdravila antibakterijska zdravila za kemoterapijo pridobljeni s kemično sintezo, za razliko od antibiotikov naravnega izvora.

Sulfonamidi - Splošna kemijska struktura

S kemičnega vidika so ta protimikrobna sredstva sulfonamidi, ki izvirajo iz azo barvil.
Sulfonamidi so bili med prvimi antibakteriji, ki so se tržili in uporabljali pri terapiji.
Danes pa se je uporaba sulfonamidov zmanjšala v korist antibiotikov, kot so na primer penicilini ali cefalosporini. Njihovi sorazmerno nizki stroški pa pomenijo, da se ta protimikrobna zdravila še vedno najdejo na trgu za protiinfekcijska sredstva.

Odkritje sulfonamidov

Do odkritja "protimikrobne aktivnosti sulfonamidov je prišlo sredi leta 1930 po naključju".
Vse se je začelo, ko je nemški kemik Gerhard Domagk začel preučevati "aktivnost določenega azo barvila,"Prontosil rdeč'.
Domagk je upal, da bodo to barvilo lahko obdržale določene vrste bakterijskih celic in ne človeške celice (podobno kot se je zgodilo z metodo barvanja po Gramu), da bi poskušal pridobiti potencialni strup proti bakterijam, ki so lahko obdržale to isto barvilo. Vendar se je rdeči Prontosil pri testih izkazal za popolnoma neučinkovitega in vitro. Namesto tega se je izkazalo za učinkovito in vivo, pri zdravljenju streptokoknih okužb pri miših.
Nekaj let kasneje so v Franciji kemiki in farmakologi Jacques Tréfouël, Daniel Bovet in Federico Nitti izvedli študije o rdečem Prontosilu.
Kemiki so ugotovili, da je urin miši, zdravljenih z barvilom, učinkovit pri zaviranju rasti bakterij in vitro, česar pri uporabi rdečega Prontosila kot takega ni bilo.
Frakcioniranje urina miši, zdravljenih z rdečim Prontosilom, je privedlo do "identifikacije in izolacije spojine z antibakterijskim delovanjem:" amida para-aminobenzensulfonske kisline (ali p-aminobenzensulfonske kisline), bolj znane kot sulfonamid.
Raziskovalci so prišli do spoznanja, da sam rdeči Prontosil ni obdarjen z antibakterijskim delovanjem, ampak - ko ga je vzela miška - se je v jetrih metabolično razgradil, kar je privedlo do sinteze dejanske antibakterijske molekule, torej do sinteze sulfonilamida. Zato bi danes rdeči Prontosil veljal za predzdravilo.